CONTOH MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

1.Contoh mekanisme reaksi SN2

Reaksi SN2 adalah suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau SN2, jenis mekanisme utama lainnya adalah SN1.

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halide prmer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti –OH,-CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

 
 
2.Contoh mekanisme reaksi SN1
 
 

             
Pada contoh reaksi SN1 diatas, dijelaskan bahwa pada reaksi tersebut memiliki 2 tahap mekanisme, yang terdiri dari tahap 1 dan tahap 2.
a. Tahap 1 ( lambat) 

    Pada tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium.
 
b. Tahap 2 (cepat)
 Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
  
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
 
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
  2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit.
 
PERMASALAHAN
 
  1. Reaksi SN2 adalah suatu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik. Dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Mengapa demikian, tolong jelaskan?

  2.     Mengapa  saat tahap pertama mekanisme reaksi sn1 reaksi berjalan lambat ?
  3. Mengapa mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halide primer dan sekunder ?
an.MR

Komentar

  1. Imelda Khairunnisa11 Februari 2018 pukul 07.36

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no.2 yang Anda tampilkan
    Yakni reaksi SN1 berjalan lambat hal ini dikarenakan, pada dasarnya SN1 ini molekul yang terlibat dalam reaksi ada 2, yaitu alkil halida dan nukleofil. Dalam hal ini reaksi berjalan lambat dikarenakan pada tahap pertama reaksi yang terlibat hanya alkil halidanya saja sedangkan nukleofilnya bersifat netral atau tidak ikut bereaksi pada tahap pertama. Tahap pertama pada SN1 ini disebut dengan reaksi ikatan antar karbon.

    BalasHapus
  2. rinikimia201611 Februari 2018 pukul 09.15

    saya akan menyelesaikan permasalahan nomor 3:
    Jawab: alasannya mengenai urutan reaktivitas ini , dan bagian belakang karbon tempat terjadinya penggantian lebih sesak jika lebih banyak gugus alkil yang melekat padanya, sehingga laju reaksi lambat.serta reaksi ini berlangsung lebih lambat dengan halide sekunder dan biasanya tidak berlangsung dengan inversi kongfigurasi dan lajunya bergantung pada konsentrasi baik nukleofil maupun substrat.

    BalasHapus
  3. Unknown11 Februari 2018 pukul 13.32

    sya akan menjawab permasalahan yang saudari tampilkan yaitu Dalam mekanisme Sn2, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. Mengapa demikian ?
    Karena dua spesi yang bereaksi yaitu nuklefil dan substrat terlibat dalam suatu tahapan yang lambat (tahap penentu laju reaksi), hal ini mengarah pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau SN2.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

FLAVONOID

Gambar
FLAVANOID Apa itu Flavonoid???? Flavonoid adalah senyawa fenol alam yang terdapat dalam hampir semua tumbuhan.  Di dalam tumbuhan flavonoid biasanya berikatan dengan gula sebagai glikosida. Molekul yang berikatan dengan gula tadi disebut aglikon. ASAL USUL Spekulasi awal mengenai biosintesis flavonoid dijelaskan oleh Robinson (1936) mengatakan bahwa kerangka C6 – C3 – C6.   dari flavonoid berkaitan dengan kerangka C6 – C3 dari fenilpropana yang mempunyai gugus fungsi oksigen pada para, para dan meta atau dua meta dan satu para pada cincin aromatik. Akan tetapi, senyawa-senyawa fenilpropana, seperti asam amino fenil- alanin dan tirosin, bukannya dianggap sebagai senyawa yang menurunkan flavonoid melainkan hanya sebagai senyawa yang bertalian belaka. Pola biosintesis flavonoid pertama kali diusulkan oleh Birch, yang menjelaskan bahwa tahap pertama biosintesis flavonoid suatu unit C6 – C3 berkombinasi dengan 3 unit C2 menghasilkan unit C6 – C3 – (C2+C2+...
Baca selengkapnya

Try To Make LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP)

Structured tasks Learning Implementation Plan ( RPP ) LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP) Education Unit:           SMAN 3 Salatiga Subject:                      electrolyte and non electrolyte solution Class / Semester:       X PMS / GENAP Time Allocation:          6 JPx 45 minutes (2 weeks) A.     CORE COMPETENCE :  KI -1:  Living and practicing the religious teachings it embraces. KI-2: Living and practicing honest behavior, discipline, responsibility, care (mutual assistance, cooperation, tolerance, peace), courteous, responsive, proactive. And show attitude as part of the solution to various problems in interacting effectively with the social and natural environment and in placing ourselves as a reflection of the...
Baca selengkapnya

FENIL PROPANOID

Gambar
FENIL PROPANOID 1.       CIRI UMUM DAN TATA NAMA SENYAWA FENIL PROPANOID             Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Senyawa fenil propanoid yang berasal dari turunan sinamat berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa-senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C 6 ) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C 3 ). Tidak ada tata nama yang spesifik untuk senyawa ...
Baca selengkapnya