Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh

   Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).
Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.
 
 
   Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”). Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil.


1. REAKSI ADISI ASAM HALIDA PADA ALKENA
 
 
 
    Reaktivitas relatif asam halida HI > HBr > HCl > HF.
Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena
Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena.
 
   Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat mudah melepaskan H+ dan menyerang ikatan rangkap pada alkena dan membentuk karbokation sementara, yang dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan alkil halida (R-X).


   Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :
  • ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron
  • gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH3 < – C2H5 < – C3H7
  • gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat
 contoh :
 
    Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.
2. REAKSI ADISI DENGAN HALOGEN
    Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.
Alkena + brom  → bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang
Sikloalkana + brom  tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap.
 
REAKSI ADISI ELEKTROFILIK
 
   Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.
 
 MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK
 
    Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.
Mekanisme reaksi adisi dari air terhadap etilen, suatu alkena sederhana.
PERMASALAHAN
1, pada artikel di atas, reaksi elektrofilik terjadi antara etena dan asam klorida menghasilkan etil klorida,adakah contoh lain selain itu, dan bagaimana mekanismenya?
2.Apa yang terjadi bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda?
3. Mengapa Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena?
4. Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (C = C) dengan sikloalkana.Mengapa demikian?


an.MR

Komentar

  1. HANA17 Februari 2018 pukul 05.44

    Saya mencoba menjawab permasalahan nomor 4.

    Hidrokarbon tak jenuh bereaksi cepat dengan bromine dalam larutan CCl4. Reaksi yang terjadi adalah adisi bromin pada karbon ikatan rangkap. Hasil reaksinya tidak berwarna. Larutan bromin yang berwarna merah kecoklatan, sirna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya larutan bromin. Kemudian, untuk Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi dengan bromin (warna merah kecoklatan bromin tetap ada).

    BalasHapus
  2. Unknown17 Februari 2018 pukul 07.03

    saya mencoba menjawab permasalahan yang anda tampilkan nomor 2 yaitu ,
    Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov. Markovnikov merumuskan aturan berdasar pengamatan eksperimen, Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi regioselektif (Latin: regio berarti arah), suatu reaksi dimana satu arah adisi pada alkena tak simetris lebih melimpah dari dari yang lain. Selektifan ini menghasilkan karbokation antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.

    BalasHapus
  3. Zelvy Amelia Murwani18 Februari 2018 pukul 05.21

    Baiklah saya akan menjawab permasalahan yang pertama
    contoh lain dari reaksi elektrofilik adalah reaksi adisi dari air terhadap etilen. Mekanisme nya adalah sebagai berikut:
    Tahapan reaksi

    Serangan elektrofil terhadap ikatan π membentuk suatu karbokation
    Serangan nukleofil terhadap karbokation
    Tahap pertama berjalan lambat, dan merupakan tahap penentu laju.
    Bila alkena yang bereaksi adalah propena (alkena tak simetris karena substituen yang terikat pada karbon alkena tidak sama), maka ada dua kemungkinan produk yang terbentuk karena gugus OH dapat masuk pada karbon CH2 atau karbon CH3CH . Pada tahap selanjutnya
    Mekanisme ini dapat digunakan untuk memprediksi produk adisi terhadap alkena tak simetris dengan syarat dapat menentukan gugus elektrofil dan nukleofil dari molekul yang akan diadisikan pada alkena tersebut . Sebagai contoh adisi menggunakan HBr . Ikatan dalam HBr bersifat polar dengan H positive dan Br negative. H+ adalah elektrofil dan Br- adalah nukleofil.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

FLAVONOID

Gambar
FLAVANOID Apa itu Flavonoid???? Flavonoid adalah senyawa fenol alam yang terdapat dalam hampir semua tumbuhan.  Di dalam tumbuhan flavonoid biasanya berikatan dengan gula sebagai glikosida. Molekul yang berikatan dengan gula tadi disebut aglikon. ASAL USUL Spekulasi awal mengenai biosintesis flavonoid dijelaskan oleh Robinson (1936) mengatakan bahwa kerangka C6 – C3 – C6.   dari flavonoid berkaitan dengan kerangka C6 – C3 dari fenilpropana yang mempunyai gugus fungsi oksigen pada para, para dan meta atau dua meta dan satu para pada cincin aromatik. Akan tetapi, senyawa-senyawa fenilpropana, seperti asam amino fenil- alanin dan tirosin, bukannya dianggap sebagai senyawa yang menurunkan flavonoid melainkan hanya sebagai senyawa yang bertalian belaka. Pola biosintesis flavonoid pertama kali diusulkan oleh Birch, yang menjelaskan bahwa tahap pertama biosintesis flavonoid suatu unit C6 – C3 berkombinasi dengan 3 unit C2 menghasilkan unit C6 – C3 – (C2+C2+...
Baca selengkapnya

Try To Make LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP)

Structured tasks Learning Implementation Plan ( RPP ) LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP) Education Unit:           SMAN 3 Salatiga Subject:                      electrolyte and non electrolyte solution Class / Semester:       X PMS / GENAP Time Allocation:          6 JPx 45 minutes (2 weeks) A.     CORE COMPETENCE :  KI -1:  Living and practicing the religious teachings it embraces. KI-2: Living and practicing honest behavior, discipline, responsibility, care (mutual assistance, cooperation, tolerance, peace), courteous, responsive, proactive. And show attitude as part of the solution to various problems in interacting effectively with the social and natural environment and in placing ourselves as a reflection of the...
Baca selengkapnya

FENIL PROPANOID

Gambar
FENIL PROPANOID 1.       CIRI UMUM DAN TATA NAMA SENYAWA FENIL PROPANOID             Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Senyawa fenil propanoid yang berasal dari turunan sinamat berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa-senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C 6 ) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C 3 ). Tidak ada tata nama yang spesifik untuk senyawa ...
Baca selengkapnya