PENENTUAN STREOKIMIA PADA MONOSAKARIDA


           Karbohidrat adalah molekul biologis yang mengandung unsur diantaranya karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O). Karbohidrat sangat penting karena mereka memberikan energi dan bahan bakar untuk tubuh kita sehingga otak kita bisa berfungsi dengan baik dan agar otot-otot kita dapat bekerja. Bentuk paling sederhana dari karbohidrat adalah monosakarida. Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana.
              Kerangka monosakarida berupa rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen, membentuk gugus karbonil; masing-masing atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.
        Rumus umum monosakarida sesuai dengan nama karbohidrat yaitu (CH2O)n, di mana jumlah n sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki. Berdasarkan jumlah atom karbon tersebut, monosakarida dibagai menjadi beberapa bagian yaitu, triosa (C3H6O3), tetrosa (C4H8O4), pentosa (C5H12O5), heksosa (C6H12O6), dan heptosa (C7H12O7).

Contoh monosakarida di alam

    Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.

Glukosa

            Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang  polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi

Galaktosa

           Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi.

Fruktosa

            Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

Ciri-Ciri umum monosakarida

Untuk mengetahui bagaimana bentuk dari monosakarida maka ada beberapa ciri umum yang akan dirincikan sebagai berikut :
  • Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut..
  • Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut nonpolar
  • Diserap langsung oleh alat pencernaan
  • Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik
  • 5.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n, dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C triosa,tetrosa,pentosa dan hesosa
  • Tidak berwarna
  • Berasa manis

Sifat dari monosakarida

Pada umumnya monosakarida mempunyai beberapa sifat-sifat umum yang akan di bahas beriut ini :
  1. Reaksi dengan basa dan asam
            Apabila glukosa dilarutkan ke dalam basa encer, beberapa jam kemudian dihasilkan campuran yang terdiri dari fruktosa, manosa, dan sebagian glukosa semula. Sedangkan, dalam basa encer, monosakarida sangat stabil, tetapi jika aldoheksosa dipanaskan dalam asam kuat, akan mengalami dehidrasi dan diperoleh bentuk hidroksimetil furtural. Dalam bentuk yang sama, pentose juga akan berubah menjadi bentuk furtural.
  1. Gula pereduksi
          Sebagian karbohidrat  bersifat gula pereduksi. Sifat gula pereduksi ini disebabkan adanya gugus aldehida dan gugus keton yang bebas, sehingga dapat mereduksi ion-ion logam. Gugus aldehida pada aldoheksosa mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat dalam pH netral oleh zat pengoksidasi atau enzim. Dalam zat pengoksidasi kuat, gugus aldehida dan gugus alkohol primer akan teroksidasi membentuk asam dikarboksilat atau asam ardalat. Gugus aldehida atau gugus keton monosakarida dapat direduksi secara secara kimia menjadi gula alkohol, misalnya D-sorbito yang berasal dari D-glukosa.
  1. Pembentukan glikosida
           Monosakarida dapat membentuk glikosida dan asetal. Jika gugus hidroksil pada sebuah molekul gula bereaksi dengan hidroksil dari hemiasetal atau hemiaketal molekul gula yang lain, maka akan terbentuk glikosida yang disebut disakarida. Ikatan ini dinamakan ikatan glikosida yang berfungsi untuk menghubungkan sejumlah besar unit monosakarida menjadi polisakarida.
  1. Pembentukan ester
          Semua monosakarida atau polisakarida dapat terasetilasi oleh asam asetat anhidrida yang berlebihan membentuk O-asetil-α-D-glukosa. Gugus asetil yang berikatan secara ester ini bisa dihidrolisis oleh asam atau basa. Sifat ini sering juga digunakan untuk penentuan struktur karbohidrat. Senyawa ester yang penting dalam dalam metabolisme adalah ester fosfat.
  1. Fenilosazon dan Osazon
        Monosakarida dapat bereaksi dengan larutan fenil hidrazin dalam suasana asam pada suhu 100oC, membentuk ozazon. Senyawa ini tidak larut dalam air dan mudah mengkristal. Glukosa, fruktosa, dan manosa akan menghasilkan fenolsazon yang sama, selanjutnya, akan terbentuk asazon yang berwarna, mengkristal secara khas, dan dapat digunakan untuk menentukan jenis karbohidrat.

Struktur Monosakarida

        Struktur monosakarida ada yang ditulis dalam bentuk rantai lurus, ada pula dalam bentuk cincin. Monosakarida yang memiliki lima atau lebih atom karbonnya biasanya berada dalam struktur cincin, di mana gugus karbonil membentuk ikatan kovalen dengan atom oksigen dari gugus hidroksil pada atom karbon lainnya. Struktur cincin piranosa (turunan dari piran) terbentuk karena aldehida bereaksi dengan alkohol dan membentuk senyawa turunan yang disebut hemiasetal. Reaksi ini terjadi antara atom karbon aldehida no 1 dengan gugus hidroksil bebas pada atom karbon ke-5 sehingga terbentuk struktur cincin bersudut 6. Hanya aldosa yang memiliki 5 atau lebih atom karbon yang dapat membentuk cincin piranosa yang stabil. Ada pula reaksi yang membentuk cincin 5 sudut beranggotakan lima furan yang disebut furanosa. Pada ketoheksosa gugus hidroksil pada atom karbon 5 bereaksi dengan gugus karbonil pada atom karbon 2, membentuk cincin furanosa yang mengandung suatu ikatan hemiaketal. Penggambaran struktur piranosa dan furanosa karbohidrat biasanya dilakukan dengan menggunakan proyeksi Haworth. Pinggir cincin yang dekat dengan pembaca ditulis lebih tebal. Cincin piranosa terdapat dalam dua bentuk yaitu bentuk kapal dan bentuk kursi. Bentuk yang paling umum adalah bentuk kursi karena bentuk ini lebih stabil daripada bentuk kapal.

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi.
Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah :
·       Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu   diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.
·       Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer..
·     Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.

Isomer adalah senyawa-senyawa karbon yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada senyawa hidrokarbon, rumus kimia menunjukkan jumlah atom karbon dan setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa.
·        
Stereokimia Monosakarida

Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian:
1)      memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2)      memiliki perbedaan susunan spasial
3)      memiliki perbedaan properti (sifat).
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
1)      Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
2)      Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
3)      konformasi kursi
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer

Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.


Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu:
1)      Diberi awalan D dan L
2)      Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih.
Notasi D Vs L

Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.
PERMASALAHAN : 
1.  Dari struktur karbohidrat tersebut ada 3 yaitu manosakarida, disakarida dan polisakarida apa perbedaan dari struktur ini berdasarkan sifatnya. Dan apa aplikasinya dalam kehidupan sehari-hari? 
 
2. Berdasarkan artikel di atas, dapatkah anda jelaskan bagaimana mekanisme perubhan konformsi Fitcher menjadi Haworth? Mohon bantuannya:?

3.Apa fungsi dari polisakarida, disakarida dan monosakarida dan berikan contoh masing2 klasifikasinya dalam kehidupan sehari-hari?
 an.MR

Komentar

  1. Unknown22 April 2018 pukul 07.16

    saya akan mencoba menjawab permasalahan ke-3
    1. POLISAKARIDA
    Beberapa polisakarida berfungsi sebagai bentuk penyimpan bagi monosakarida dan yang lainnya berfungsi sebagai unsur struktural di dalam dinding sel dan jaringan pengikat. Glikogen dan pati merupakan polisakarida simpanan yang terdapat pada tumbuhan dan manusia sedangkan selulosa merupakan polisakarida strukural yang berfungsi sebagai tulang semu bagi tumbuhan. Pati dan glikogen dihidrolisa di dalam saluran pencernaan oleh amilase, sedangkan selulosa tidak dapat dicerna. Namun, selulosa mempunyai peran penting bagi manusia karena merupakan sumber serat dalam makanan manusia.

    2. DISAKARIDA
    Disakarida merupakan gabungan dua unit monosakarida yang berikatan kovalen terhadap sesamanya. Ikatan ini disebut ikatan glikosida yang dibentuk jika gugus hidroksil pada salah satu gula bereaksi dengan karbon anomer pada gula yang kedua. Disakarida yang banyak ditemukan di alam yaitu laktosa, sukrosa, dan maltosa.
    a. Laktosa
    Laktosa sering juga disebut gula susu karena hanya terdapat dalam susu. Bila dihidrolisis, laktosa akan menghasilkan D-galaktosa dan D-glukosa. Laktosa memiliki satu atom karbon hemiasetal dan mempunyai gugus karbonil yang berpotensi bebas pada residu glukosa sehingga laktosa termasuk disakarida pereduksi.

    b. Sukrosa
    Sukrosa atau gula tebu merupakan disakarida yang paling manis yang terdiri dari glukosa dan fruktosa. Sukrosa bukan merupakan gula pereduksi karena sukrosa tidak mempunyai atom karbon hemiasetal dan hemiaketal. Sukrosa tidak memilliki atom karbon monomer bebas karena karbon anomer glukosa dan fruktosa berikatan satu dengan yang lain. Sukrosa juga mudah dihidrolisis menjadi D-glukosa dan D-fruktosa. Sumber-sumber sukrosa yang terdapat di alam antara lain: tebu (100% mengandung sukrosa), bit, gula nira (50%), dan jelly.

    c. Maltosa
    Maltosa merupakan disakarida yang paling sederhana. Maltosa terdiri dari dua residu D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Sebuah molekul glukosa dihubungkan melalui atom karbonnya yang pertama dengan gugus hidroksil atom karbon keempat pada molekul glukosa yang lainnya. Kedua residu glukosa tersebut berada dalam bentuk piranosa. Maltosa memilliki gugus karbonil yang berpotensi bebas yang dapat dioksidasi, sehingga maltosa mempunyai sifat gula pereduksi. Di dalam tubuh, maltosa didapat dari hasil pemecahan amilum yang lebih mudah dicerna. Maltosa banyak terdapat kecambah, susu dan pada serealia, misalnya beras.

    BalasHapus
  2. Unknown22 April 2018 pukul 07.18

    lanjutan jawban ke3
    Monosakarida merupakan karbohidrat yang sangat sederhana dan memiliki satu gugusan gula. Rasanya manis dan cukup mudah larut dalam air. Jenis karbohidrat ini dapat ditemui dalam bentuk glukosa, fruktosa, galaktosa, dan manosa. Dalam keadaan normal, darah seseorang mengandung 70 hingga 100 mg glukosa per 100 ml. Apabila kadar glukosa dalam darah seseorang lebih tinggi dari keadaan normalnya, orang tersebut dapat mengalami hiperglikemia. Sementara, bila kadar glukosanya lebih rendah, seseorang dapat me ngalami hipoglikema.

    BalasHapus
  3. Unknown22 April 2018 pukul 14.48

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Unknown22 April 2018 pukul 15.15

    baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama
    Terlebih dahulu kita harus mengetahui apa yang dimaksud denga monosakarida, diskarida, dan juga polisakarida, pertama yakni :

    1) Monosakarida
    pada dasarnya yang dimaksud dengan monosakarida adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana. sifat umum dari monosakarida adalah larut air, tidak berwarna, dan berbentuk padat kristal. conoth dari monosakarida ini adalah glukosa, fruktosa, galamtosa,dsb. yang perlu untuk diketahui adalah bahwasanya monoskarida adalah senyawa pembentuk disakarida dan polisakarida. dalam hal ini pengaplikasian dari monosakarida yakni glukosa dimana glukosa berfungsi dalam tubuh untuk menghasilkan energi, glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengokisadan lembet seperti pereaksi tolens sehingga sering disebut sebagai gula pereduki, selain itu dalam hal ini glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyususn 0,065-0,11% darah kita.

    2) Disakarida
    pada dasarnya yang dimaksud dengan disakarida adalah senyawa karbohidrat yang terbentuk ketika dua monosakarida mengalami reaksi kondensasi yang melibatkan terlepasnya suatu molekul kecil, seperti air, dari bagian gugus fungsi saja. dimana sifat dari disakarida diantaranya adalah sebagai berikut : larut dalam air, harus dipecah menjadi monoskarida agar dapat diserap oleh tubuh dan memiliki tingkat kemanisan yang sedang. contoh dari disakarida adalah sukrosa dan maltosa. pengaplikasian dari disakarida ini dalam kehidupan sehari-hari yaitu digunakan untuk dikonsumsi dikarenakan menyebabakan lonjakan gula darah yang relatif sedikit (diskaarida jenis tertentu), seangkan jika molekul glukosa masih ada dalam tubuh, cendrung menciptakan lonjakan kurang dari kadar gula darah an diserap kedalam tubuh lebih mudah darpada gula meja biasa, namun penggunaan disakarida dalam kehidupan sehari-hari tidak dianjurkan terlalu berlebihan karena dapat menebabkan penyakit gula adrah (diabetes) dan diare.

    3) Polisakarida
    pada dasarnya yang dimaksud dengan polisakarida adalah polimer yang tersusun dari ratusan hingga ribuan satuan monosakarida yang dihubungkan dengan ikatan glikosidik. polisakarida adalah karbohidrat, sehingga tersusun hanya dari atom C, H, dan O. sifat dari polisakarida ini adalah tidak berasa, tidak larut dalam air dingin. contoh dari pilosakarida adalah selulosa, glikogen, pati, dsb. dalam hal ini polisakarida banyak terdapat di tumbuhan dan hewan, pengaplikasiannya polisakarida dapat dijadikan sebagai cadangan energi naun tidak terlalu besar dibandingkan dengan monoskarida

    secara umum manfaat dari karbohidrat adalah sebagai beikut:
    1) sumber energi
    2) pemberi rasa manis pada makanan
    3) penghemat protein
    4) pengatur metabolisme lemak
    5) membantu pengeluaran feses
    6) pembentuk mahluk hidup

    sekian :)

    BalasHapus
  5. Unknown22 April 2018 pukul 19.51

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke-2
    Jadi perubahan nya sebagai berikut: Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
    Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
    Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

FLAVONOID

Gambar
FLAVANOID Apa itu Flavonoid???? Flavonoid adalah senyawa fenol alam yang terdapat dalam hampir semua tumbuhan.  Di dalam tumbuhan flavonoid biasanya berikatan dengan gula sebagai glikosida. Molekul yang berikatan dengan gula tadi disebut aglikon. ASAL USUL Spekulasi awal mengenai biosintesis flavonoid dijelaskan oleh Robinson (1936) mengatakan bahwa kerangka C6 – C3 – C6.   dari flavonoid berkaitan dengan kerangka C6 – C3 dari fenilpropana yang mempunyai gugus fungsi oksigen pada para, para dan meta atau dua meta dan satu para pada cincin aromatik. Akan tetapi, senyawa-senyawa fenilpropana, seperti asam amino fenil- alanin dan tirosin, bukannya dianggap sebagai senyawa yang menurunkan flavonoid melainkan hanya sebagai senyawa yang bertalian belaka. Pola biosintesis flavonoid pertama kali diusulkan oleh Birch, yang menjelaskan bahwa tahap pertama biosintesis flavonoid suatu unit C6 – C3 berkombinasi dengan 3 unit C2 menghasilkan unit C6 – C3 – (C2+C2+...
Baca selengkapnya

Try To Make LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP)

Structured tasks Learning Implementation Plan ( RPP ) LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP) Education Unit:           SMAN 3 Salatiga Subject:                      electrolyte and non electrolyte solution Class / Semester:       X PMS / GENAP Time Allocation:          6 JPx 45 minutes (2 weeks) A.     CORE COMPETENCE :  KI -1:  Living and practicing the religious teachings it embraces. KI-2: Living and practicing honest behavior, discipline, responsibility, care (mutual assistance, cooperation, tolerance, peace), courteous, responsive, proactive. And show attitude as part of the solution to various problems in interacting effectively with the social and natural environment and in placing ourselves as a reflection of the...
Baca selengkapnya

FENIL PROPANOID

Gambar
FENIL PROPANOID 1.       CIRI UMUM DAN TATA NAMA SENYAWA FENIL PROPANOID             Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Senyawa fenil propanoid yang berasal dari turunan sinamat berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa-senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C 6 ) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C 3 ). Tidak ada tata nama yang spesifik untuk senyawa ...
Baca selengkapnya