KARAKTERISTIK SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM

KARAKTERISTIK SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM

   A.      Kimia Bahan Alam

            Sebenarnya pengertian dari senyawa bahan alam sendiri adalah hasil metabolisme suatu organisme hidup (tumbuhan, hewan, sel) berupa metabolit primer dan sekunder. Sedangkan pengertian dari kimia bahan alam merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang membahas tentang senyawa-senyawa kimia yang terdapat dalam bahan alam baik dari tanaman atau hewan. Sebenarnya senyawa kimia yang biasa kita jumpai seperti karbohidrat, lipid, vitamin dan asam nukleat termasuk dalam bahan alam, namun ahli kimia memberikan arti yang lebih sempit tentang istilah bahan alam yakni senyawa kimia yang berkaitan dengan metabolit sekunder saja seperti alkaloid, terpenoid, golongan fenol, feromon dan sebagainya.

  B.     PENGERTIAN METABOLISME

            Metabolisme adalah reaksi kimia yang berlangsung di dalam organisme hidup, dan merupakan reaksi yang sangat terkoordinasi, mempunyai tujuan, serta mencakup berbagai kerjasama dari banyak sistem multi enzim. Secara singkat, metabolisme adalah proses pembentukan metabolit. Metabolit adalah senyawa-senyawa organic yang dihasilkan dan terlibat dalam metabolisme.Metabolisme memiliki empat fungsi spesifik yaitu:

1.      Untuk memperoleh energi kimia dari degradasi makanan yang kaya energi dari lingkungan atau dari energi solar.

2.      Untuk mengubah molekul nutrisi menjadi prekursor unit pembangunbagi makrmolekul sel.

3.      Untuk menggabungkan unit-unit pembngunan ini menjadi protein, asam nukleat, lipid, polisakarida, dan komponen selainnya.

4.      Untuk membentuk dan mendegradasi biomolekul yang di perlukan dalam fungsi khusus sel.

            Metabolisme terdiri dari dua proses yag berlawanan, keduanya berangsung serempak. Aspek metabolisme yang pertama adalah anabolisme, yaitu proses sintesis makromolekul kompleks misalnya asam nukleat, lipid, dan polisakarida serta penggunaan energi. Aspek metabolisme yag kedua adalah suatu proses yang berlawanan disebut katabolisme. Proses katabolisme merupakan proses penguaraian bahan organik kompleks menjadi bahan organik yang lebih sederhana atau bahan anorganik dan menghasilkn energi, misalnya adenosin trifosfat (ATP) atau guanosine trifosfat (GTP). Metabolit adalah hasil dari metabolisme. Metabolit dibedakan menjadi dua macam, yaitu metabolit primer dan metabolit sekunder.

            Fungsi karbohidrat, protein, dan lemak pada makhluk hidup sudah jelas, antara lain karbohidrat sebagai sumber energi dan protein untuk pertumbuhan. Hal tersebut  berlaku secara umum pada semua makhluk hidup. Nutrien-nutrien tadi disebut sebagai metabolit primer. Tumbuhan pada saat kena hujan atau panas tidak dapat menghindar atau lari untuk berteduh, tetapi tumbuhan tersebut mengeluarkan atau menghasilkan senyawa tertentu yang dapat melindungi dirinya dari pengaruh hujan atau panas. Senyawa-senyawa yang dimaksud disebut dengan metabolit sekunder.

Perbedaan Metabolit Primer dan Metabolit Sekunder

Parameter	Metabolit primer	Metabolit sekunder
Distribusi	Merata dalam tiap organisme	Tidak merata
Fungsi	Universal, antara lain sumber energi, pertumbuhan	Ekologis, antara lain penarik serangga, pertahanan.
Struktur kimia	Perbedaan kecil	Berbeda-beda
Fisiologi	Berkaitan dengan struktur kimia	Tidak berkaitan dengan struktur kimia

   C.     Perbedaan Metabolit Primer dan Metabolit Sekunder

            Terdapat dua bentuk dasar metabolit mikroorganisme yang disebut metabolit primer dan sekunder. Metabolit primer merupakan salah satu yang dibentuk selama fase pertumbuhan primer mikroorganisme, sedangkan metabolit sekunder merupakan salah satu yang dibentuk menjelang akhir fase pertumbuhan primer mikroorganisme, seringkali menjelang atau fase stationer pertumbuhan.

1.      Metabolit Primer

            Metabolit primer adalah suatu metabolit atau molekul yang merupakan produk akhir atau produk anatara dalam proses metabolisme makhluk hidup, yang funsinya sangat esensial bagi kelangsungan hidup organisme tersebut, serta terbentuk secara intraseluler. Contohnya adalah protein, lemak, karbohidrat, dan DNA.pada umumnya metabolit primer tidak diproduksi berlebihan. Pada sebagian besar mikroorganisme, produksi metaboit yag berlebihan dapat menghambat pertumbuhan, dan kadang-kadang dapat mematikan mikroorganisme tersebut. Proses metabolisme tersebut untuk membentuk metabolit primer disebut metabolisme primer.

            Mikroorganisme menghasilkan metabolit primer, misalnya etanol; dan metabolit sekunder, misalnya antibiotik. Metabolit primer diproduksi pada waktu yang sama dengan pembentukan sel baru, dan kurva produksinya mengikuti kurva pertumbuhan populasi secara paralel. Metabolit sekunder mikroorganisme tidak diproduksi hingga sel mikroorganisme menyelesaikan secara lengkap fase pertumbuhan logaritmiknya, dikenal sebagai fase tropofase dan memasuki fase stasioner. Periode selanjutnya, ketika sebagian besar metabolit sekunder dihasilkan, disebut sebagai idiofase. Metabolit sekunder mikroorganisme dapat merupakan konversi dari metabolit primer mikroorganisme.

Ciri-ciri metabolit primer yaitu :

a.       Terbentuk melalui metabolisme primer

b.      Memiliki fungsi yang esensial dan jelas bagi kelangsungan hidup organisme penghasilnya (merupakan komponen esensial tubuh misalnya asam amino, vitamin, ukleotida, asam nukleat dan lemak).

c.       Sering berhubungan dengan pertumbuhan orgnisme penghasilnya.

d.      Bersifat tidak spesifik (ada pada hampir semua makhluk hidup).

e.       Dibuat dan dismpan secara intraseluler.

f.       Dibuat dalam kuantitas yang cukup banyak

g.      Hasil akhir dari metabolisme energi adalah etanol.

2.      Metabolit Sekunder

            Metabolit sekunder diproduksi oleh mikroorganisme setelah fase pertumbuhan aktif telah berhenti. Zat tersebut biasanya tidak diperlukan untuk metabolisme atau pemeliharaan sel tujuan penting. Meskipun tidak dibutuhkan untuk pertumbuhan, namun metabolit sekunder dapat pula berfungsi sebagai nutrisi darurat untuk bertahan hidup.

            Fungsi metabolit sekunder bagi mikroorganisme penghasil itu sendiri sebagian besar belum jelas. Metabolit sekunder dibuat dan disimpan secara ekstraseluler. Metabolit sekunder tidak diproduksi pada saat pertumbuhan sel secara cepat (fase logaritmik) tetapi biasanya disintesis pada akhir siklus pertumbuhan sel, yaitu pada fase stasioner saat populasi sel tetap karena jumlah sel yang tumbuh sama dengan jumlah sel yang mati. Pada fase ini sel mikroorganisme lebih tahan terhadap keadaan ekstrm, misalnya suhu yang lebih panas atau dingin, radiasi, bahan-bahan kimia, dan metabolit yang dihasilkannya sendiri (antibiotik).

Ciri-ciri metabolit sekunder adalah :

a.       Dibuat mealui proses metabolisme sekunder

b.      Diproduksi selama fase stasioner

c.       Fungsi bagi organisme penghasil belum jelas, diduga tidak behubungan dengan sintesis komponen sel atau pertumbuhan

d.      Dibuat dan disimpan secara ekstraseluler

e.       Hanya dibuat oleh spesies tertentu dan dalam jumlah terbatas

f.       Umumnya diproduksi oleh fungi filamemntus dan bakteri pembentuk spora

g.      Merupakan kekhasan bagi spesies tertentu

h.      Biasanya  berhubungan dengan aktivitas anti ikroba enzim spesifik, penghambatan, pendorong pertumbuhan, dan sifat-sifat farmakologis.

3.        Hubungan Metabolit Primer Dengan Metabolit Sekunder

            Sebagian besar metabolit sekunder merupakan molekul organik kompleks yang dibutuhkan untuk sintesis sejumlah besar reaksi enzimatik spesifik. Sebagai contoh, saat ini diketahui paling sedikit 72 tahap enzimatik yang dilibatkan dalam sintesis antibiotika tetrasiklin dan lebih dari 25 tahap enzimatik pada sintesis eritromisin, tidak satupun reaksi tersebut terjadi selama metabolisme primer, karena bahan pemula untuk metabolisme datang dari jalur biosintetik utama. Hal ini dapat dilihat pada gambar 13.3.

            Starting material (precursor) biosintesis metabolit sekunder didapatkan dari proses metabolisme primer (Dewick, 1999). Struktur dan jumlah dari prekursor menentukan kerangka metabolit sekunder. Oleh sebab itu precursor-prekursor ini sering disebut sebagai building blocks dari metabolit sekunder. Secara garis besar  hanya ada 3 senyawa antara (intermedier) pokok, yaitu : asetat, shikimat dan mevalonat, ditambah beberapa L-asam amino (seperti ornitin dan lisin) yang berasal dari proses metabolism primer, seperti fotosintesis, glikolisis, siklus pentosa dan krebs (gambar 2, didalam kotak), degradasi β -oksidasi, dll. Jadi senyawa antara tersebut merupakan “jembatan” antara metabolisme primer dan sekunder.

            Berdasarkan pada macam senyawa antara sebagai sumber precursor, maka biosintesis metabolit sekunder dapat dikelompokkan menjadi beberapa jalur (pathway), yaitu: jalur asam asetat (Acetic pathway), jalur asam shikimat (Shikimate pathway), jalur asam mevalonat (Mevalonate pathway), dan jalur-jalur biosintesis alkaloid, protein/peptide, dan karbohidrat. Berdasarkan jalur biosintesis tersebut maka : senyawa-senyawa asam lemak (baik jenuh maupun tidak jenuh), prostaglandin, makrolid, poliketid aromatic biosintesisnya masuk ke dalam jalur asam asetat; sedangkan senyawa-senyawa asam amino aromatic, flavonoid, terpenoid, lignan, lignin, flavonolignan, dll. Biosintesisnya masuk ke dalam jalur shikimat. Biosintesis kelompok terpen (seperti monoterpen, seskuiterpen, diterpen, triterpen, dan tetraterpen), steroid, dll. Masuk ke dalam jalur mevalonat. Sedangkan biosintesis bermacam-macam alkaloid (seperti kafein, teofilin, kinin, kuinidin, kodein, morfin dan lain-lain) masuk ke dalam jalur precursor asam amino; dan bermacam-macam protein/enzim, hormone, oligopeptida, masuk ke dalam jalur peptide dengan precursor asam amino protein. Adapun biosintesis bermacam-macam gula (baik monosakarid, olgosakarid, maupun polisakarid) masuk ke dalam jalur karbohidrat (Dewick, 1999).

   D.    Manfaat Metabolit Primer dan Metaboit Sekunder dalam Kehidupan

a.       Metabolit Primer

            Metabolit dan metabolisme primer dibutuhkan untuk menunjang terjadinya pertumbuhan pada setiap organisme; oleh karena itu bersifat growth link.

b.      Metabolit Sekunder

            Metabolit sekunder banyak bermanfaat bagi manusia dan makhluk hidup lain karena banyak diantaranya bersifat sebagai obat, pigmen, vitamin ataupun hormone serta kebanyakan diantaranya adalah antibiotik. Contohnya adalah kloramfenikol dari Streptomyces venezuellae, Penicillin dari Penicillium notatum, dan papaverin yang dihasilan oleh Papaver sp.

E. Sejarah Penemuan Beberapa Senyawa Organik Bahan Alam

 Peranan senyawa bahan alam bagi manusia tidak terlepas dari tinjauan sejarah kajian riset kimia bahan alam itu sendiri, yang telah sejak lama dilakukan oleh manusia. Karl

Wilhelm Schele (1742-1786) merupakan ahli kimia pertama yang berhasil melakukan pemisahan (isolasi) senyawa kimia dari bahan alam seperti gliserol, asam-asam oksalat, laktat, tartarat dan sitrat. Selanjutnya diikuti Frederich W. Serturner (1783-1841) yang memisahkan morfina dari opium dan Pelletier serta caventon yang berhasil memisahkan strihina, brusina, kuinin, sinkonina, dan kafein lima belas tahun kemudian. Untuk pemisahan beribu-ribu senyawa kimia yang lain dari bahan alam segera menyusul dan terus berjalan sampai sekarang.

Kimia bahan alam adalah ilmu pengetahuan yang mempelajari hakekat dari senyawa-senyawa kimia organik alami mikromelekul seperti terpenoid, flavonoid, dan alkaloid, dan makromolekul seperti protein, karbohidrat, DNA, dan RNA yang berasal dari kehidupan prebiotik atau tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme, serta interkonversi, transformasi, sintesis, fungsi, dan aplikasi senyawa-senyawa tersebut dalam arti yang luas. Oleh karena itu, kimia bahan alam adalah ilmu pengetahuan yang sangat penting. Kimia bahan alam berhubungan dengan molekul-molekul yang diciptakan oleh alam dan erat kaitannya dengan kehidupan. Sejarah pertumbuhan ilmu kimia bahan alam telah menunjukkan hal tersebut. Ilmu kimia bahan alam berawal dari keingintahuan orang tentang bau, rasa, warna, penyembuhan penyakit, dsb. Perhatian orang tentang tumbuhan obat, keracunan makanan, dan bahaya lain telah ada sejak awal peradaban umat manusia. Ekstrak atau sari tumbuhan dan hewan yang beracun telah digunakan untuk berburu sejak beberapa ribu tahun yang lalu. Di Indonesia lateks dari tumbuhan upas Antiaris toxicaria telah lama digunakan sebagai racun anak panah. Begitu pula, selama berabad-bad, kulit kina Cinchona officinalis telah digunakan untuk penyakit malaria. Kegunaan traditional sumber hayati segera diikuti oleh isolasi senyawa bioaktif, seperti kuinin yang bersifat anti-malaria dari kulit kina, asam salisilat sebagai obat nyeri dari Gaultheria procumbens, diikuti oleh sintesis asam asetilsalisilat atau aspirin sebagai obat nyeri yang lebih baik. Selanjutnya, cara kerja aspirin sebagai obat antiinflamasi, karena menghambat biosintesis prostaglandin yang mempunyai berbagai macam bioaktivitas ditemukan pula pada cairan seminal manusia. Akhirnya struktur molekul prostaglandin dapat pula diungkapkan. Pertumbuhan kimia bahan alam yang semula terfokus pada isolasi senyawa yang mudah diperoleh mengalami pertumbuhan yang pesat dalam aspek penetapan struktur, didorong oleh kemajuan dalam instrumentasi, dengan ditemukannya teknik-teknik pemisahan kromatografi dan teknik-teknik spektroskopi ultra violet (uv), infra merah (ir),resonansi magnet inti (nmr), massa (ms), dan kristalografi sinar-X, serta sintesis. Memasuki milenium ke-3 penentuan struktur dan sintesis seperti penisilin, striknin,klorofil, vitamin B12, hemoglobin, dll. Telah merupakan hal rutin. Pertumbuhan selanjutnya bergeser dan terfokus pula aspek-aspek struktur dan mekanisme interaksi ligan-reseptor biopolimer berlandaskan struktur molekul yang pasti dalam rangka memahami biosintesis dan bioaktivitas. Pengetahuan tentang struktur pada tingkat molekuler mencerminkan sifat-sifat dan fungsi, dan terungkapnya korelasi tersebut membuka tantangan baru untuk menjelaskan dan mensistesis sistem kimia yang kompleks. Jadi, pengetahuan kimia bahan alam yang sangat penting ini mewujudkan berbagai harapan dan kemungkinan baru.

 PERMASALAHAN :

1. Mengapa  senyawa antara  merupakan “jembatan” antara metabolisme primer dan sekunder.?
2. Mikroorganisme menghasilkan metabolit primer, misalnya etanol; dan metabolit sekunder, misalnya antibiotik. Kapan metabolit primer dproduksi ?

an.MR